Mit einem Freund besteht eine doppelte Verbindung.


1. Physikalische Eigenschaften

Ethylen ist ein farbloses Gas mit einem schwach angenehmen Geruch. Es ist etwas leichter als Luft. Es ist in Wasser schwer löslich, in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

2. Struktur

Summenformel C 2 H 4. Strukturelle und elektronische Formel:


3. Chemische Eigenschaften

Im Gegensatz zu Methan ist Ethylen chemisch recht aktiv. Sie zeichnet sich durch Additionsreaktionen an der Stelle der Doppelbindung, Polymerisationsreaktionen und Oxidationsreaktionen aus. Dabei wird eine der Doppelbindungen aufgebrochen und an ihrer Stelle verbleibt eine einfache Einfachbindung, durch die frei werdenden Valenzen kommen weitere Atome oder Atomgruppen hinzu. Schauen wir uns dies anhand einiger Beispiele einiger Reaktionen an. Wenn Ethylen in Bromwasser (eine wässrige Lösung von Brom) eingeleitet wird, verfärbt sich letzteres durch die Wechselwirkung von Ethylen mit Brom unter Bildung von Dibromethan (Ethylenbromid) C 2 H 4 Br 2:

Wie aus dem Diagramm dieser Reaktion hervorgeht, kommt es hier nicht zu einem Austausch von Wasserstoffatomen durch Halogenatome wie in gesättigten Kohlenwasserstoffen, sondern zu einer Addition von Bromatomen an der Stelle der Doppelbindung. Ethylen verfärbt sich auch leicht lila wässrige Lösung von Kaliummanganat KMnO 4 auch bei normaler Temperatur. Ethylen selbst wird zu Ethylenglykol C 2 H 4 (OH) 2 oxidiert. Dieser Prozess kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden:

  • 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Die Reaktionen von Ethylen mit Brom und Kaliummanganat dienen der Öffnung ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Methan und andere gesättigte Kohlenwasserstoffe interagieren, wie bereits erwähnt, nicht mit Kaliummanganat.

Ethylen reagiert mit Wasserstoff. Wenn also eine Mischung aus Ethylen und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (Nickel-, Platin- oder Palladiumpulver) erhitzt wird, verbinden sie sich zu Ethan:

Reaktionen, bei denen einem Stoff Wasserstoff zugesetzt wird, nennt man Hydrierung oder Hydrierungsreaktionen. Hydrierungsreaktionen sind von großer praktischer Bedeutung. Sie werden häufig in der Industrie eingesetzt. Im Gegensatz zu Methan verbrennt Ethylen mit einer wirbelnden Flamme an der Luft, da es mehr Kohlenstoff als Methan enthält. Daher verbrennt nicht der gesamte Kohlenstoff auf einmal und seine Partikel werden sehr heiß und glühen. Diese Kohlenstoffpartikel werden dann im äußeren Teil der Flamme verbrannt:

  • C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Ethylen bildet wie Methan mit Luft explosionsfähige Gemische.


4. Quittung

Ethylen kommt in der Natur nicht vor, mit Ausnahme geringfügiger Verunreinigungen im Erdgas. Unter Laborbedingungen entsteht Ethylen normalerweise durch die Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure auf Ethylalkohol beim Erhitzen. Dieser Prozess kann durch die folgende zusammenfassende Gleichung dargestellt werden:

Während der Reaktion werden Wasserelemente vom Alkoholmolekül abgezogen und die beiden entfernten Valenzen sättigen sich gegenseitig, um eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen zu bilden. Für industrielle Zwecke wird Ethylen aus gewonnen große Mengen aus Erdölspaltgasen.


5. Bewerbung

IN moderne Industrie Ethylen wird in großem Umfang für die Synthese von Ethylalkohol und die Herstellung wichtiger Polymermaterialien (Polyethylen usw.) sowie für die Synthese anderer organischer Substanzen verwendet. Eine sehr interessante Eigenschaft von Ethylen besteht darin, die Reifung vieler Gemüse- und Gartenfrüchte (Tomaten, Melonen, Birnen, Zitronen usw.) zu beschleunigen. Damit können die Früchte im grünen Zustand transportiert und dann bereits am Verzehrort durch Einbringen in die Luft in einen reifen Zustand gebracht werden Lagerhäuser geringe Mengen Ethylen.

Ethylen wird zur Herstellung von Vinylchlorid und Polyvinylchlorid, Butadien und synthetischen Kautschuken, Ethylenoxid und darauf basierenden Polymeren, Ethylenglykol usw. verwendet.


Anmerkungen

Quellen

  • F. A. Derkach „Chemie“ L. 1968
? V ? Phytohormone
? V ? Kohlenwasserstoffe

Enthält eine Doppelbindung und gehört daher zu den ungesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Spielt extrem wichtige Rolle in der Industrie und ist auch ein Phytohormon. Ethylen wird am meisten produziert organische Verbindung in der Welt ; allgemein Weltproduktion Ethylen belief sich 2008 auf 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2-3 % pro Jahr. Ethylen hat eine narkotische Wirkung. Gefahrenklasse - viert.

Quittung

Ethylen wurde vor dem Zweiten Weltkrieg in großem Umfang als Monomer verwendet, da ein hochwertiges Isoliermaterial benötigt wurde, das Polyvinylchlorid ersetzen konnte. Nach der Entwicklung einer Methode zur Polymerisation von Ethylen unter hohem Druck und der Untersuchung der dielektrischen Eigenschaften des resultierenden Polyethylens begann seine Produktion zunächst im Vereinigten Königreich und später in anderen Ländern.

Die wichtigste industrielle Methode zur Herstellung von Ethylen ist die Pyrolyse flüssiger Erdöldestillate oder niedriger gesättigter Kohlenwasserstoffe. Die Reaktion wird in Röhrenöfen bei +800–950 °C und einem Druck von 0,3 MPa durchgeführt. Bei der Verwendung von Direktbenzin als Rohstoff beträgt die Ethylenausbeute etwa 30 %. Gleichzeitig mit Ethylen entsteht auch eine erhebliche Menge flüssiger Kohlenwasserstoffe, darunter auch aromatischer. Bei der Pyrolyse von Gasöl beträgt die Ethylenausbeute etwa 15-25 %. Die höchste Ethylenausbeute – bis zu 50 % – wird erreicht, wenn als Rohstoffe gesättigte Kohlenwasserstoffe verwendet werden: Ethan, Propan und Butan. Ihre Pyrolyse erfolgt in Gegenwart von Wasserdampf.

Beim Verlassen der Produktion, während der Warenbuchhaltung und bei der Überprüfung auf Einhaltung der behördlichen und technischen Dokumentation werden Ethylenproben gemäß dem in GOST 24975.0-89 „Ethylen und Propylen“ beschriebenen Verfahren entnommen. Probenahmemethoden.“ Ethylenproben können mit speziellen Probenehmern gemäß GOST 14921 sowohl in gasförmiger als auch in flüssiger Form entnommen werden.

In Russland industriell hergestelltes Ethylen muss die Anforderungen der GOST 25070-2013 „Ethylen“ erfüllen. Technische Bedingungen".

Produktionsstruktur

Derzeit stammen 64 % der Ethylenproduktion aus großen Pyrolyseanlagen, ca. 17 % aus kleinen Gaspyrolyseanlagen, ca. 11 % aus der Benzinpyrolyse und 8 % aus der Ethanpyrolyse.

Anwendung

Ethylen ist das Hauptprodukt der organischen Grundsynthese und wird zur Herstellung der folgenden Verbindungen verwendet (in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt):

  • Dichlorethan/Vinylchlorid (3. Platz, 12 % des Gesamtvolumens);
  • Ethylenoxid (2. Platz, 14-15 % des Gesamtvolumens);
  • Polyethylen (1. Platz, bis zu 60 % des Gesamtvolumens);

Mit Sauerstoff vermischtes Ethylen wurde in der Medizin bis Mitte der 1980er Jahre in der UdSSR und im Nahen Osten zur Anästhesie eingesetzt. Ethylen ist in fast allen Pflanzen ein Phytohormon und ist unter anderem für den Nadelfall bei Nadelbäumen verantwortlich.

Elektronische und räumliche Struktur des Moleküls

Die Kohlenstoffatome befinden sich im zweiten Valenzzustand (sp 2-Hybridisierung). Dadurch entstehen auf einer Ebene im Winkel von 120° drei Hybridwolken, die drei σ-Bindungen mit Kohlenstoff- und zwei Wasserstoffatomen ausbilden; Das p-Elektron, das nicht an der Hybridisierung beteiligt war, bildet mit dem p-Elektron des benachbarten Kohlenstoffatoms eine π-Bindung in der senkrechten Ebene. Dadurch entsteht eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Das Molekül hat eine planare Struktur.

Grundlegende chemische Eigenschaften

Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül eine Doppelbindung besteht, kann eines davon, das weniger stark ist, leicht aufgebrochen werden, und an der Stelle des Bindungsbruchs kommt es zur Anlagerung, Oxidation und Polymerisation von Molekülen.

  • Halogenierung:
C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\rightarrow CH_(2)Br(\text(-))CH_(2)Br+D))) Bromwasser verfärbt sich. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.
  • Hydrierung:
C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))
  • Hydrohalogenierung:
C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br )))
  • Flüssigkeitszufuhr:
C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[( )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH))) Diese Reaktion wurde von A.M. entdeckt. Butlerov, und es wird zur industriellen Herstellung von Ethylalkohol verwendet.
  • Oxidation:
Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet. Das Ergebnis ist Ethylenglykol. Reaktionsgleichung: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(= ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\rightarrow CH_(2)OH(\text(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))
  • Verbrennung:
C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\rightarrow 2CO_(2 )+2H_(2)O)))
  • Polymerisation (Herstellung von Polyethylen):
n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow ((\text(-))CH_ (2)(\text(-))CH_(2)(\text(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow CH_(2)(\text(= ))CH(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(3))))

Biologische Rolle

Zu den bekanntesten Funktionen von Ethylen gehört die Entwicklung der sogenannten Dreifachreaktion bei etiolierten (im Dunkeln gewachsenen) Sämlingen bei Behandlung mit diesem Hormon. Die Dreifachreaktion umfasst drei Reaktionen: Verkürzung und Verdickung des Hypokotyls, Verkürzung der Wurzel und Stärkung des apikalen Hakens (starke Biegung des oberen Teils des Hypokotyls). Die Reaktion von Sämlingen auf Ethylen ist in den ersten Stadien ihrer Entwicklung äußerst wichtig, da es das Eindringen der Sämlinge in Richtung Licht fördert.

Bei der kommerziellen Ernte von Früchten und Früchten werden spezielle Räume oder Kammern zur Fruchtreifung verwendet, in deren Atmosphäre Ethylen von speziellen katalytischen Generatoren injiziert wird, die aus flüssigem Ethanol Ethylengas erzeugen. Typischerweise wird zur Stimulierung der Fruchtreife 24–48 Stunden lang eine Konzentration von Ethylengas in der Kammeratmosphäre von 500 bis 2000 ppm verwendet. Mit mehr hohe Temperatur Luft und einer höheren Ethylenkonzentration in der Luft erfolgt die Fruchtreife schneller. Es ist jedoch wichtig, den Kohlendioxidgehalt in der Kammeratmosphäre zu kontrollieren, da eine Hochtemperaturreifung (bei Temperaturen über 20 Grad Celsius) oder eine Reifung mit einer hohen Ethylenkonzentration in der Kammerluft dazu führt ein starker Anstieg der Kohlendioxidfreisetzung durch schnell reifende Früchte, teilweise bis zu 10 % Kohlendioxid in der Luft 24 Stunden nach Beginn der Reifung, was zu einer Kohlendioxidvergiftung sowohl bei der Ernte bereits gereifter Früchte als auch bei den Früchten führen kann sich.

Seitdem wird Ethylen zur Stimulierung der Fruchtreife eingesetzt Antikes Ägypten. Die alten Ägypter ritzten Datteln, Feigen und andere Früchte absichtlich an oder zerdrückten sie leicht, um ihre Reifung anzuregen (Gewebeschäden stimulieren die Produktion von Ethylen durch Pflanzengewebe). Die alten Chinesen verbrannten hölzerne Räucherstäbchen oder Duftkerzen drinnen um die Reifung von Pfirsichen anzuregen (beim Verbrennen von Kerzen oder Holz wird nicht nur Kohlendioxid freigesetzt, sondern auch unteroxidiert). Zwischenprodukte Verbrennung, einschließlich Ethylen). Im Jahr 1864 wurde entdeckt, dass austretendes Erdgas aus Straßenlaternen zu einer Verkürzung der Länge von Pflanzen in der Nähe, zu verdrehten, ungewöhnlich verdickten Stängeln und Wurzeln sowie zu einer beschleunigten Fruchtreife führte. Im Jahr 1901 zeigte der russische Wissenschaftler Dmitry Nelyubov, dass der aktive Bestandteil von Erdgas, der diese Veränderungen verursacht, nicht sein Hauptbestandteil Methan, sondern in geringen Mengen vorhandenes Ethylen ist. Später im Jahr 1917 bewies Sarah Dubt, dass Ethylen den vorzeitigen Blattabfall stimuliert. Allerdings entdeckte Hein erst 1934, dass Pflanzen selbst körpereigenes Ethylen synthetisieren. . Im Jahr 1935 schlug Crocker vor, dass Ethylen ein Pflanzenhormon sei, das für die physiologische Regulierung der Fruchtreife sowie für die Seneszenz pflanzlicher vegetativer Gewebe, den Blattabfall und die Wachstumshemmung verantwortlich sei.

Der Ethylen-Biosynthesezyklus beginnt mit der Umwandlung der Aminosäure Methionin in S-Adenosylmethionin (SAMe) durch das Enzym Methioninadenosyltransferase. S-Adenosylmethionin wird dann in 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure (ACC, ACC) unter Verwendung des Enzyms 1-Aminocyclopropan-1-carboxylat-Synthetase (ACC-Synthetase). Die Aktivität der ACC-Synthetase begrenzt die Geschwindigkeit des gesamten Zyklus, daher ist die Regulierung der Aktivität dieses Enzyms von entscheidender Bedeutung für die Regulierung der Ethylenbiosynthese in Pflanzen. Die letzte Stufe der Ethylenbiosynthese erfordert die Anwesenheit von Sauerstoff und erfolgt durch die Wirkung des Enzyms A(ACC-Oxidase), früher als ethylenbildendes Enzym bekannt. Die Ethylenbiosynthese in Pflanzen wird sowohl durch exogenes als auch endogenes Ethylen induziert (positiv). Rückkopplung). Auch die Aktivität der ACC-Synthetase und damit die Bildung von Ethylen nimmt zu, wenn hohe Levels Auxine, insbesondere Indolessigsäure, und Cytokinine.

Das Ethylensignal in Pflanzen wird von mindestens fünf verschiedenen Familien von Transmembranrezeptoren wahrgenommen, bei denen es sich um Proteindimere handelt. Insbesondere der Ethylenrezeptor ETR 1 ist bei Arabidopsis bekannt ( Arabidopsis). Gene, die Rezeptoren für Ethylen kodieren, wurden aus Arabidopsis und dann aus Tomaten kloniert. Ethylenrezeptoren werden von mehreren Genen sowohl im Arabidopsis- als auch im Tomatengenom kodiert. Mutationen in einer Genfamilie, die aus fünf Arten von Ethylenrezeptoren bei Arabidopsis und mindestens sechs Arten von Rezeptoren bei Tomaten besteht, können zu einer Unempfindlichkeit der Pflanzen gegenüber Ethylen und zu Störungen bei der Reifung, dem Wachstum und dem Welken der Pflanzen führen. DNA-Sequenzen, die für Ethylenrezeptorgene charakteristisch sind, wurden auch in vielen anderen Pflanzenarten gefunden. Darüber hinaus wurde ethylenbindendes Protein sogar in Cyanobakterien gefunden.

Ungünstig externe Faktoren B. Sauerstoffmangel in der Atmosphäre, Überschwemmung, Dürre, Frost, mechanische Beschädigung (Wunde) der Pflanze, Angriff durch pathogene Mikroorganismen, Pilze oder Insekten, können zu einer erhöhten Bildung von Ethylen im Pflanzengewebe führen. Beispielsweise leiden Pflanzenwurzeln bei Überschwemmungen unter Wasserüberschuss und Sauerstoffmangel (Hypoxie), was zur Biosynthese von 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure in ihnen führt. ACC wird dann über Pfade in den Stängeln bis zu den Blättern transportiert und in den Blättern zu Ethylen oxidiert. Das entstehende Ethylen fördert epinastische Bewegungen, was zu einem mechanischen Abschütteln des Wassers aus den Blättern sowie zum Welken und Fallen von Blättern, Blütenblättern und Früchten führt, wodurch die Pflanze gleichzeitig überschüssiges Wasser im Körper loswerden und den Bedarf an Wasser verringern kann Sauerstoff durch Reduzierung der Gesamtmasse des Gewebes.

Bei der Lipidperoxidation entstehen auch in tierischen Zellen, darunter auch beim Menschen, geringe Mengen endogenen Ethylens. Ein Teil des endogenen Ethylens wird dann zu Ethylenoxid oxidiert, das DNA und Proteine, einschließlich Hämoglobin, alkylieren kann (wodurch ein spezifisches Addukt mit dem N-terminalen Valin von Hämoglobin gebildet wird – N-Hydroxyethylvalin). Endogenes Ethylenoxid kann auch Guaninbasen der DNA alkylieren, was zur Bildung eines 7-(2-Hydroxyethyl)-Guanin-Addukts führt und einer der Gründe für das inhärente Risiko einer endogenen Karzinogenese bei allen Lebewesen ist. Endogenes Ethylenoxid ist ebenfalls ein Mutagen. Andererseits gibt es die Hypothese, dass ohne die Bildung geringer Mengen endogenen Ethylens und dementsprechend Ethylenoxid im Körper die Rate spontaner Mutationen und dementsprechend die Evolutionsrate viel geringer wäre .

Anmerkungen

  1. Devanny Michael T. Ethylen(Englisch) . SRI Consulting (September 2009). Archiviert vom Original am 21. August 2011.
  2. Ethylen(Englisch) . WP-Bericht. SRI Consulting (Januar 2010). Archiviert vom Original am 21. August 2011.
  3. Gaschromatographische Messung der Massenkonzentrationen von Kohlenwasserstoffen: Methan, Ethan, Ethylen, Propan, Propylen, Butan, Alpha-Butylen, Isopentan in der Luft des Arbeitsbereichs. Methodische Anleitung. MUK 4.1.1306-03 (Genehmigt vom obersten staatlichen Sanitätsarzt der Russischen Föderation am 30. März 2003)
  4. „Wachstum und Entwicklung von Pflanzen“ V. V. Chub (nicht definiert) (nicht verfügbarer Link). Abgerufen am 21. Januar 2007. Archiviert am 20. Januar 2007.
  5. „Verzögerung des Nadelverlusts am Weihnachtsbaum“
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Ethylen und seine Homologen// Chemie für Studienanfänger. - 2. Aufl. - M.: Higher School, 1993. - S. 345. - 447 S. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. V. Sh. Feldblum. Dimerisierung und Disproportionierung von Olefinen. M.: Chemie, 1978
  8. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). „Neueste Fortschritte in der Ethylenforschung.“ J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
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Bei Gemüseanbauern, die sich professionell mit dem Anbau und der Lieferung landwirtschaftlicher Nutzpflanzen befassen, ist es üblich, Früchte zu sammeln, die die Reifephase noch nicht durchlaufen haben. Mit diesem Ansatz können Sie Gemüse und Obst länger konservieren und problemlos über weite Strecken transportieren. Da grüne Bananen oder beispielsweise Tomaten beim Durchschnittsverbraucher wahrscheinlich keine große Nachfrage haben und die natürliche Reifung lange dauern kann, werden Gase eingesetzt, um den Prozess zu beschleunigen Ethylen Und Acetylen. Auf den ersten Blick mag dieser Ansatz verwirrend sein, aber wenn man sich mit der Physiologie des Prozesses befasst, wird klar, warum moderne Gemüsebauern diese Technologie aktiv nutzen.

Gasreifungshormon für Gemüse und Obst

Der Einfluss bestimmter Gase auf die Reifegeschwindigkeit von Nutzpflanzen wurde erstmals zu Beginn des 20. Jahrhunderts vom russischen Botaniker Dmitry Nelyubov bemerkt. eine gewisse Abhängigkeit der „Reife“ von Zitronen von der Atmosphäre im Raum festgestellt. Es stellte sich heraus, dass Zitronen in Lagerhäusern mit einem alten Heizsystem, das nicht besonders luftdicht war und den Dampf in die Atmosphäre entweichen ließ, viel schneller reiften. Durch eine einfache Analyse wurde festgestellt, dass dieser Effekt durch Ethylen und Acetylen erzielt wurde, die im aus den Rohren austretenden Dampf enthalten waren.

Zunächst wurde einer solchen Entdeckung die gebührende Aufmerksamkeit der Unternehmer entzogen; nur wenige Innovatoren versuchten, ihre Lagerstätten mit Ethylengas zu sättigen, um die Produktivität zu steigern. Erst Mitte des 20. Jahrhunderts. Das „Gashormon“ für Gemüse und Obst wurde von größeren Unternehmen übernommen.

Zur Umsetzung der Technologie werden üblicherweise Flaschen verwendet, deren Ventilsystem es ermöglicht, die Gasabgabe genau einzustellen und die erforderliche Konzentration im Raum zu erreichen. Es ist sehr wichtig, dass in diesem Fall normale Luft, die Sauerstoff, das Hauptoxidationsmittel für landwirtschaftliche Produkte, enthält, aus dem Lager verdrängt wird. Übrigens wird die Technologie, Sauerstoff durch eine andere Substanz zu ersetzen, aktiv genutzt, um die Haltbarkeit nicht nur von Früchten, sondern auch anderen Lebensmitteln – Fleisch, Fisch, Käse usw. – zu verlängern. Hierzu werden, wie ausführlich erläutert, Stickstoff und Kohlendioxid eingesetzt.

Warum wird Ethylengas „Bananengas“ genannt?

Die Ethylenumgebung ermöglicht es Ihnen also, den Reifungsprozess von Gemüse und Obst zu beschleunigen. Aber warum passiert das? Tatsache ist, dass viele Nutzpflanzen während des Reifungsprozesses eine spezielle Substanz, nämlich Ethylen, freisetzen, die beim Eintritt in die Umfeld, betrifft nicht nur die Emissionsquelle selbst, sondern auch deren Nachbarn.

So helfen Äpfel beim Reifen

Jede Obstsorte produziert unterschiedliche Mengen Reifungshormon. Die größten Unterschiede diesbezüglich sind:

  • Äpfel;
  • Birnen;
  • Aprikosen;
  • Bananen.

Letztere gelangen über eine beträchtliche Distanz in unser Land und werden daher nicht in reifer Form transportiert. Damit Bananenschalen ihre natürliche leuchtend gelbe Farbe erhalten, legen viele Unternehmer sie in eine spezielle Kammer, die mit Ethylen gefüllt ist. Der Zyklus einer solchen Behandlung beträgt durchschnittlich 24 Stunden. Danach erhalten die Bananen eine Art Impuls zur beschleunigten Reifung. Interessant ist, dass die Lieblingsfrucht vieler Kinder und Erwachsener ohne einen solchen Eingriff sehr lange in halbreifem Zustand bleibt. Daher ist in diesem Fall einfach „Bananengas“ notwendig.

zur Reifung geschickt

Methoden zur Erzeugung der erforderlichen Gaskonzentration in der Fruchtlagerkammer

Oben wurde bereits darauf hingewiesen, dass zur Sicherstellung der erforderlichen Konzentration von Ethylen/Acetylen im Lagerraum für Gemüse und Obst üblicherweise Gasflaschen eingesetzt werden. Um Geld zu sparen, greifen manche Gemüsebauern manchmal auf eine andere Methode zurück. In den Raum mit den Früchten wird ein Stück Kalziumkarbid gelegt, auf das in Abständen von 2-3 Tropfen/Stunde Wasser tropft. Ergebend chemische Reaktion Acetylen wird freigesetzt und füllt nach und nach die Innenatmosphäre.

Obwohl diese „altmodische“ Methode durch ihre Einfachheit attraktiv ist, ist sie eher für Privathaushalte typisch, da sie es nicht ermöglicht, die genaue Gaskonzentration im Raum zu erreichen. Daher ist es in mittleren und großen Unternehmen wichtig, für jede Kultur zu kalkulieren erforderliche Menge Als „Gashormon“ werden häufig Balloninstallationen eingesetzt.

Richtige Aufstellung Gasumgebung spielt eine große Rolle bei der Lagerung und Produktion von Lebensmitteln und ermöglicht eine Verbesserung Aussehen Waren, es Geschmacksqualitäten und die Haltbarkeit verlängern. Lesen Sie mehr über Methoden zum Verpacken und Lagern von Produkten in einer Reihe von Artikeln über Lebensmittelgasmischungen. Sie können diese Produkte bestellen, indem Sie das erforderliche Gas auswählen und sich bei Bedarf über die richtige Verwendung beraten lassen.

Geschichte der Entdeckung von Ethylen

Ethylen wurde erstmals 1680 vom deutschen Chemiker Johann Becher durch Einwirkung von Vitriolöl (H 2 SO 4) auf Weinalkohol (Ethylalkohol) (C 2 H 5 OH) gewonnen.

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Zunächst wurde es mit „brennbarer Luft“, also Wasserstoff, identifiziert. Später, im Jahr 1795, wurde Ethylen auf ähnliche Weise von den niederländischen Chemikern Deyman, Potts van Truswyk, Bond und Lauerenburg gewonnen und unter dem Namen „Ölgas“ beschrieben, da sie die Fähigkeit von Ethylen entdeckten, Chlor zu einem Öl hinzuzufügen Flüssigkeit - Ethylenchlorid („Niederländische Ölchemiker“) (Prokhorov, 1978).

Die Erforschung der Eigenschaften von Ethylen, seinen Derivaten und Homologen begann Mitte des 19. Jahrhunderts. Start praktischer Nutzen Diese Verbindungen basieren auf den klassischen Studien von A.M. Butlerov und seine Schüler auf dem Gebiet der ungesättigten Verbindungen und insbesondere Butlerovs Entwicklung der Theorie der chemischen Struktur. Im Jahr 1860 stellte er Ethylen durch die Einwirkung von Kupfer auf Methyleniodid her und begründete damit die Struktur von Ethylen.

Im Jahr 1901 züchtete Dmitry Nikolaevich Nelyubov in einem Labor in St. Petersburg Erbsen, aber die Samen brachten verdrehte, verkürzte Sprossen hervor, deren Spitze mit einem Haken gebogen war und sich nicht verbogen hatte. Im Gewächshaus und an der frischen Luft waren die Sämlinge gleichmäßig und hoch, und die Spitze richtete den Haken im Licht schnell auf. Nelyubov vermutete, dass der Faktor, der die physiologische Wirkung verursachte, in der Luft des Labors lag.

Damals wurden die Räumlichkeiten mit Gas beleuchtet. Dasselbe Gas brannte in den Straßenlaternen, und es wurde schon vor langer Zeit bemerkt, dass es zu einem Unfall in der Gasleitung kam in der Nähe stehen Bei Gaslecks vergilben Bäume vorzeitig und werfen ihre Blätter ab.

Das Anzündgas enthielt eine Vielzahl von organische Substanz. Um Gasverunreinigungen zu entfernen, leitete Nelyubov es durch ein erhitztes Rohr mit Kupferoxid. In der „gereinigten“ Luft entwickelten sich die Erbsenkeimlinge normal. Um herauszufinden, welche Substanz die Reaktion der Sämlinge auslöst, fügte Nelyubov nacheinander verschiedene Komponenten des Beleuchtungsgases hinzu und entdeckte, dass die Zugabe von Ethylen Folgendes bewirkt:

1) langsameres Längenwachstum und Verdickung des Sämlings,

2) „nicht biegbare“ apikale Schleife,

3) Änderung der Ausrichtung des Sämlings im Raum.

Diese physiologische Reaktion der Sämlinge wurde als Dreifachreaktion auf Ethylen bezeichnet. Es stellte sich heraus, dass Erbsen so empfindlich gegenüber Ethylen waren, dass sie in Biotests eingesetzt wurden, um niedrige Konzentrationen dieses Gases zu bestimmen. Bald stellte sich heraus, dass Ethylen auch andere Auswirkungen hat: Laubfall, Fruchtreife usw. Es stellte sich heraus, dass Pflanzen selbst in der Lage sind, Ethylen zu synthetisieren, d.h. Ethylen ist ein Phytohormon (Petushkova, 1986).

Physikalische Eigenschaften Ethylen

Ethylen- Bio chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4. Es ist das einfachste Alken ( Olefin).

Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwach süßlichem Geruch und einer Dichte von 1,178 kg/m³ (leichter als Luft), das Einatmen hat auf den Menschen eine narkotische Wirkung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Bildet beim Mischen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Es härtet bei –169,5 °C aus und schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei –103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Gerundet Molmasse Stoffe - 28 g/mol. Dritter und vierter Vertreter Homologe serie Ethen sind ebenfalls gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Ethylenproduktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenierung dihalogenierter Alkane unter dem Einfluss aktiver Metalle

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehydratisierung von Ethylen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten seines Dampfes über einen Katalysator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Dehydrierung von Ethan durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Chemische Eigenschaften Ethylen

Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

1. Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenierung- Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung halogenierter Alkane:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Unter den elektrophilen Additionsreaktionen wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen hydroxy- Und Alkoxymercurierung(2, 3) (Herstellung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleophile Additionsreaktionen sind typisch für Ethylenderivate, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Unter den nukleophilen Additionsreaktionen nehmen die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol eine Sonderstellung ein. Zum Beispiel,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. Oxidation. Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet. Dadurch entsteht Ethylenglykol

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Bei starke Oxidation Ethylen mit einer siedenden Lösung von Kaliumpermanganat in saurer Umgebung kommt es zu einem vollständigen Bruch der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 kommt es zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. Hydrierung. Bei Wiederherstellung Aus Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Ethylen tritt ein Polymerisationsreaktion. Bei der Polymerisation handelt es sich um den Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Ausnutzung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Verbrennung:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisierung. Dimerisierung- der Prozess der Bildung einer neuen Substanz durch Kombination zweier Strukturelemente (Moleküle, einschließlich Proteine ​​oder Partikel) zu einem Komplex (Dimer), der durch schwache und/oder kovalente Bindungen stabilisiert wird.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Anwendung

Ethylen wird in zwei Hauptkategorien verwendet: als Monomer, aus dem große Kohlenstoffketten aufgebaut werden, und als Ausgangsmaterial für andere Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Polymerisationen sind die wiederholte Kombination vieler kleiner Ethylenmoleküle zu größeren. Dieser Vorgang findet statt, wenn hohe Drücke und Temperaturen. Die Einsatzgebiete von Ethylen sind vielfältig. Polyethylen ist ein Polymer, das besonders häufig bei der Herstellung von Verpackungsfolien, Kabelummantelungen usw. eingesetzt wird Plastikflaschen. Eine weitere Verwendung von Ethylen als Monomer betrifft die Bildung linearer α-Olefine. Ethylen ist das Ausgangsmaterial für die Herstellung einer Reihe von Zwei-Kohlenstoff-Verbindungen wie Ethanol ( technischer Alkohol), Ethylenoxid ( Frostschutzmittel, Polyesterfasern und -folien), Acetaldehyd und Vinylchlorid. Zusätzlich zu diesen Verbindungen bilden Ethylen und Benzol Ethylbenzol, das bei der Herstellung von Kunststoffen und Synthesekautschuk verwendet wird. Bei dem betreffenden Stoff handelt es sich um einen der einfachsten Kohlenwasserstoffe. Aufgrund seiner Eigenschaften ist Ethylen jedoch biologisch und wirtschaftlich bedeutsam.

Die Eigenschaften von Ethylen bieten eine gute kommerzielle Grundlage dafür große Menge organische (kohlenstoff- und wasserstoffhaltige) Materialien. Einzelne Ethylenmoleküle können zu Polyethylen (d. h. vielen Ethylenmolekülen) zusammengefügt werden. Polyethylen wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Darüber hinaus kann es zur Herstellung verwendet werden Reinigungsmittel und synthetische Schmiermittel, die repräsentieren Chemikalien, wird verwendet, um die Reibung zu reduzieren. Die Verwendung von Ethylen zur Herstellung von Styrol ist wichtig für die Herstellung von Gummi und Schutzverpackungen. Darüber hinaus wird es in der Schuhindustrie, insbesondere Sportschuhen, sowie bei der Herstellung von verwendet Autoreifen. Die Verwendung von Ethylen ist kommerziell wichtig und das Gas selbst ist einer der weltweit am häufigsten produzierten Kohlenwasserstoffe.

Ethylen wird bei der Glasherstellung verwendet besonderer Zweck für die Automobilindustrie.

Technische Anwendung Ethylen und der Umfang seiner Produktion

SAMARA 2013

Prüfung zur Disziplin

Liste der verwendeten Quellen

1. Steuerkennzeichen Russische Föderation(Teil zwei) vom 5. August 2000 N 117-FZ (in der Fassung vom 3. November 2010).

2. Zur Genehmigung einheitlicher Formen der primären Buchhaltungsdokumentation zur Erfassung der Arbeit und ihrer Bezahlung: Beschluss des Staatlichen Statistikausschusses der Russischen Föderation vom 5. Januar 2004 N 1.

3. Veshchunova N.L., Fomina L.F. Selbstanleitung zur Buchhaltung und Steuerbuchhaltung – St. Petersburg: Prospekt, 2010. – 560 S.

4. Radchenko M.G. 1C: Unternehmen 8.1. Praktischer Leitfaden Entwickler - St. Petersburg: Peter, 2007. - 512 S.

5. 1C: Enterprise 8.1. Konfiguration und Verwaltung. – M.: Firma „1C“, 2008. – 430 S.

„Theorie chemischer Prozesse der organischen Synthese“

Option Nr. 10

Wird von einem Studenten durchgeführt

3 Kurse, 2 Gruppen …………………………..

_______________________

(Unterschrift)

Aufsicht

Professor Nesterova T.N.

_______________________

(Unterschrift)

Arbeitsplatz geschützt

„___“___________2013

Grad________________

Auftrag für prüfen

„Theoretische Analyse des Ethylenproduktionsprozesses“

1. Sehen Sie sich die Fachliteratur zu den Bereichen der technischen Anwendung von Ethylen und zum Umfang seiner Produktion an.

2. Überprüfen Sie die Literatur zu Methoden zur Herstellung von Ethylen, Methoden zu seiner Isolierung aus Kontaktgas und Aussichten für die Technologieentwicklung.

3. Voll laufen lassen theoretische Analyse ausgewähltes Verfahren zur Herstellung von Ethylen:

§ Stöchiometrie und Materialberechnungen.

§ Thermochemische Analyse für die einzelne Umwandlung und für den gesamten Prozess.

§ Qualitative und quantitative thermodynamische Analyse für einzelne Transformationen und für den gesamten Prozess.

§ Qualitative und quantitative kinetische Analyse für einzelne Transformationen und für den gesamten Prozess.


1. Literaturübersicht…………………………………………....3

1.1. Technische Anwendung von Ethylen und der Umfang seiner Produktion.…………................................ ..... ......................3

2. Methoden zur Herstellung von Ethylen, Methoden zu seiner Isolierung aus Reaktionsmassen und Aussichten für die Technologieentwicklung………………………………………………………5

3. Vollständige theoretische Analyse des Prozesses der Herstellung von Ethylen durch Pyrolyse von Propan………………………………………………………………......16

3.1. Stöchiometrie und Materialberechnungen..…………….........16

3.2. Thermochemische Analyse für die einzelne Umwandlung und für den gesamten Prozess………………………………………………………16



3.3. Vollständige thermodynamische Analyse der Ethylenproduktion...23

3.4. Vollständige kinetische Analyse des Prozesses…………..………32

Referenzen…………………………………………………………………………38


Ethylen(laut IUPAC: Ethen) ist eine organische chemische Verbindung, die durch die Formel C 2 H 4 beschrieben wird. Es ist das einfachste Alken ( Olefin). Ethylen kommt in der Natur praktisch nie vor. normale Bedingungen- ein farbloses brennbares Gas mit schwachem Geruch. Sein Siedepunkt liegt bei -103,8˚С und sein Gefrierpunkt bei -169,5˚С. An der Luft brennt es mit einer leicht leuchtenden Flamme. Teilweise löslich in Wasser (25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es ist in Diethylether und Kohlenwasserstoffen gut löslich. Enthält eine Doppelbindung und gehört daher zu den ungesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

Ethylen spielt in der Industrie eine äußerst wichtige Rolle und ist zudem ein Phytohormon.

Ethylen ist ein sehr wichtiger Rohstoff für die Herstellung einer Reihe synthetischer Produkte, insbesondere Ethylalkohol, Ethylenoxid (Ethylenoxid), Ethylenglykol (Frostschutzmittel) usw. Es wird teilweise beim Autogenschweißen anstelle von Acetylen verwendet.

In Italien wurden 1957 100.000 Tonnen Ethylen produziert. Die Ethylenproduktion in Deutschland basierte vor dem Zweiten Weltkrieg auf Nahrungsmittelrohstoffen und Kohleverarbeitungsprodukten. In Deutschland wurden 1943 etwa 90.000 Tonnen Ethylen produziert. Im Jahr 1957 wurden in Deutschland 100.000 Tonnen Ethylen produziert. Gleichzeitig gab es eine Tendenz zur Umstellung auf Erdöl als Rohstoff. Die Ethylenproduktion in England, die 1957 etwa 250.000 Tonnen betrug, basiert auf der Verarbeitung von Erdölrohstoffen. In Frankreich wurden 1957 32.000 Tonnen Ethylen produziert; Ausgangsstoffe sind Kokereigase und Schweröleinlaufprodukte. In Japan wurden 1957 etwa 40.000 Tonnen Ethylen aus Erdölrohstoffen hergestellt.

Die gesamte weltweite Ethylenproduktion betrug im Jahr 2005 107 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 4–6 % pro Jahr. Die Quelle der industriellen Produktion von Ethylen ist die Pyrolyse verschiedener Kohlenwasserstoff-Rohstoffe, beispielsweise Ethan, Propan, Butan, die in Begleitgasen aus der Erdölförderung enthalten sind; aus flüssigen Kohlenwasserstoffen - Fraktionen mit niedriger Oktanzahl aus der Direktdestillation von Öl. Darüber hinaus belief sich die weltweite Gesamtproduktion von Ethylen im Jahr 2008 auf 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2-3 % pro Jahr.

Tabelle 1. Die größte Russische Unternehmen- Hersteller von Ethylen und Propylen.

In der schweren organischen Syntheseindustrie sind die folgenden Verfahren zur chemischen Verarbeitung von Ethylen am weitesten verbreitet: Polymerisation, Oxidation, Oxosynthese, Chlorierung, Nitrierung, Hydratation, Telomerisation und Alkylierung.

Ethylen wurde erstmals 1680 vom deutschen Chemiker Johann Becher durch Einwirkung von Vitriolöl auf Weinalkohol gewonnen. Zunächst wurde es mit „brennbarer Luft“ identifiziert, d. h. mit Wasserstoff. Später, im Jahr 1795, wurde Ethylen auf ähnliche Weise von den niederländischen Chemikern Deyman, Potts van Troostwyk, Bond und Lauerenburg gewonnen und unter dem Namen „Ölgas“ beschrieben, da sie die Fähigkeit von Ethylen entdeckten, Chlor zu einem Öl hinzuzufügen Flüssigkeit - Ethylenchlorid („Öl niederländischer Chemiker“).

In der Industrie werden zur Herstellung von Ethylen verschiedene Verfahren eingesetzt: Pyrolyse von leichten und schweren Paraffinen und naphthenischen Kohlenwasserstoffen, Hydrierung von Acetylen, Dehydratisierung von Ethylalkohol. Darüber hinaus fällt Ethylen als Nebenprodukt an thermische Verarbeitung Festbrennstoff, thermisches und katalytisches Cracken von Öl usw.

2.1 Pyrolyse gesättigter Kohlenwasserstoffe

Die wichtigste industrielle Methode zur Herstellung von Ethylen ist die thermische Hochtemperaturspaltung (Pyrolyse) gesättigter Kohlenwasserstoffe

Je nach Art der Wärmezufuhr werden folgende Prozesse unterschieden: a) Pyrolyse in Rohröfen; b) homogene Pyrolyse; c) autotherme Pyrolyse; d) mit einem festen Kühlmittel.

C 2 H 6 ↔C 2 H 4 +H 2 (III.1)

C 3 H 8 ↔C 2 H 4 +CH 4 (III.2b)

C 4 H 10 ↔2C 2 H 4 +H 2 (III.3b)

C 4 H 10 ↔C 2 H 4 +C 2 H 6 (III.3g)

Schematische Diagramme und Modi verschiedener Pyrolyseprozesse sind in der Tabelle aufgeführt.

2.2 Katalytische Hydrierung von Acetylen zu Ethylen

Es wurde ein industrielles Verfahren zur Herstellung von Ethylen durch Hydrierung von Acetylen entwickelt.

C 2 H 2 +H 2 ↔C 2 H 4 +Qp

Optimale Temperatur Prozess 180-320°, abhängig von der Aktivität des Katalysators.

Schematische Darstellung Die Installation ist in Abb. dargestellt. 1

Aus Calciumcarbid gewonnenes Acetylen (Reinheit 98–99 %) wird im Kompressor 1 auf 1,5–2 atm komprimiert, im Kühlschrank 2 abgekühlt und im Adsorber 3 mit einem festen Adsorbens (Aluminiumgel) von Öldämpfen gereinigt, da letztere giftig sind für Katalysator. Der aus der Gastrennungsanlage gewonnene Wasserstoff (Reinheit 96–98 %) wird im Kompressor 4 komprimiert, im Kühlschrank 5 gekühlt, getrocknet und im Adsorber 6 vom Öldampf gereinigt. Die Vorwärmung von Wasserstoff und Acetylen erfolgt unter Verwendung der Reaktionswärme entweder in Reaktor 7 oder in entfernten Wärmetauschern. Die optimale Temperatur im Reaktor wird automatisch durch eine kontinuierliche Zufuhr von Kühlwasser zum Rohrwärmetauscher des Reaktors aufrechterhalten.

Der Hydrierungsprozess wird mit erheblichen Überschüssen an Wasserstoff durchgeführt. Die Acetylenhydrierung ist nahezu abgeschlossen. Als Katalysator wird auf Kieselgel geträgertes Palladium verwendet. Der Palladiumgehalt im Katalysator überschreitet nicht

0,01 % Gew. Die Dauer des kontinuierlichen Betriebs des Katalysators beträgt etwa ein Jahr.

2.3 Dehydrierung von Ethylalkohol

Um relativ kleine Mengen Ethylen (bis zu 3000-5000 t/Jahr) zu gewinnen, kann die Methode der Dehydratisierung von Ethylalkohol eingesetzt werden. Im Jahr 1955 wurden in den USA mit dieser Methode etwa 15.000 Tonnen Ethylen hergestellt.

Die Ethanol-Dehydratisierungsreaktion kann durch die Gleichung ausgedrückt werden:

Als Katalysator werden aktiviertes Aluminiumoxid und Aluminium-Silizium-Verbindungen verwendet. Der Prozess wird bei 300-400° durchgeführt.

Technologiesystem Entwässerungsanlagen sind früher gegeben.

Ethanol Vom Tank 1 mit der Pumpe 2 über den Wärmetauscher 3 in den Reaktor 4. Die notwendige Wärme wird über die Reaktorwand durch Douteram oder Rauchgase zugeführt. Die Reaktionsprodukte, bestehend aus Ethylen, Diethylether, Ethanol und Wasser, durchlaufen den Wärmetauscher 3 und den Kondensator 5, in dem Wasser, Ethanol und Diethylether kondensiert werden.

In Kolonne 6 wird das Gemisch in Gas- und Flüssigphase aufgeteilt; Die Gasphase, die hauptsächlich aus Ethylen besteht, wird über Trocknungs- und Reinigungssysteme mit festen Sorptionsmitteln zum Verbraucher geleitet. Die Flüssigkeit wird in die Kolonne 7 mit Rückflusskühler 8 eingespeist, in der sie in das Oberprodukt (ein Gemisch aus Ethanol und Diethylether) und das Unterprodukt (Wasser) getrennt wird. Das Oberprodukt wird in den Reaktor 4 eingespeist, das Unterprodukt wird über die Pumpe 9 in den Absorber 6 eingespeist. In diesem Fall praktisch vollständige Transformation Ethanol zu Ethylen.

Der Prozess der Ethylenherstellung durch Dehydratisierung von Ethanol unter Druck wurde experimentell untersucht. Ethanol wurde der Pilotanlage mit einer Pumpe bei einem Druck von 33 atm durch einen mit aktiviertem Aluminiumoxid gefüllten Reaktor zugeführt. Der erhöhte Druck ist auf die Notwendigkeit zurückzuführen, die Temperatur auf 425 °C zu erhöhen. Die Ethylenausbeute erreichte 95 %, wobei die Reinheit des resultierenden Produkts 99 % betrug.

2.4 Herstellung von Ethylen aus Raffineriegasen

Gase aus der thermischen und katalytischen Spaltung von Ölen enthalten 2–2,5 % Ethylen. Die durch thermisches Cracken erzeugte Ethylenmenge übersteigt nicht 0,15 % der Gesamtmenge. für verarbeitete Rohstoffe und katalytisches Cracken - 0,45 %. Daher werden in einer Gaszerlegungsanlage zur Ethylenproduktion üblicherweise Rohstoffe verwendet, bei denen es sich um eine Mischung aus Spaltgas und Pyrolysegasen aus einigen Komponenten desselben Spaltgases (Ethan, Propan, Propylen und manchmal Butan) handelt. Das Schema zur Herstellung von Ethylen aus solchen Gasen ist unten im Blockdiagramm dargestellt, b. Ölraffineriegase durchlaufen ein Reinigungssystem und werden zur Komprimierung und Vortrocknung geschickt. Diesem Strom werden vor der Verdichtung Pyrolysegase mit einem Anteil von bis zu 30–35 Vol.-% zugesetzt. Ethylen. Nach der Kompression, der Vorabtrennung schwerer Kohlenwasserstoffe und der Tiefentrocknung wird das Gemisch der Gastrennung zugeführt. Das Zielprodukt der Gastrennung sind Ethylen, manchmal Propylen und Butan-Butylen-Gemische, und gesättigte Kohlenwasserstoffe – Ethan und Propan – werden in die Pyrolyseeinheit zurückgeführt.

Einer der Hauptrohstoffe für die Ethylenproduktion ist Erdgase.

Ein Ablaufdiagramm des Prozesses zur Herstellung von Ethylen aus Erdgasen ist in Diagramm A dargestellt: