Cómo obtener alcohol dihídrico a partir del alqueno. Recuperación de alcoholes

La reducción de alcoholes a hidrocarburos se realiza mediante su interacción con ácido yodhídrico en presencia de fósforo rojo, que sirve para la regeneración del ácido yodhídrico.

HOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH + 12HJ → CH 3 (CH 2) 4 CH 3 + 6J 2 + 6H 2 O

Sorbitol n-hexano

2P + 3J 2 = 2PJ 3 PJ 3 + 3H 2 O = 3HJ + H 3 PO 3

1. Interacción con metales alcalinos y alcalinotérreos.

Como el agua, los alcoholes reaccionan con metales alcalinos y alcalinotérreos, así como con magnesio, para formar alcoholatos e hidrógeno.

2 (CH 3) 3 CОН + 2К → 2 (CH 3) 3 CОK + H 2

2 CH 3 OH + Mg → (CH 3 O) 2 Mg + H 2

Los alcóxidos de metales alcalinos se utilizan como bases en reacciones de escisión de haluros de alquilo que conducen a la formación de alquenos.

Las reacciones de alcoholes con compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas, así como con ácidos - la esterificación de ácidos con formación de ésteres, generalmente se considera cuando se describen las propiedades de compuestos carbonílicos y ácidos, respectivamente, y por lo tanto no se considerarán en este sección.

2.15. Alcoholes dihídricos

Dioles geminales: los 1,1-dioles que contienen dos grupos OH en el mismo átomo de carbono son inestables y se descomponen con la eliminación de agua y la formación de un compuesto carbonílico:

El equilibrio en este proceso se desplaza hacia la formación de una cetona o un aldehído; por lo tanto, los propios dioles geminales generalmente se denominan hidratos de cetonas o aldehídos, si hay hidrógeno presente en lugar de uno de los radicales. Los dioles vecinales - 1,2 - dioles que contienen dos grupos OH en los átomos de carbono adyacentes son compuestos estables. En lo sucesivo, el término 1,2-dioles se utilizará para alcoholes divalentes que contienen grupos hidroxilo en átomos de carbono adyacentes.

2.16. Conseguir dioles

Uno de los mas métodos simples La obtención de 1,2-dioles es la hidroxilación de alquenos por acción del permanganato de potasio. Dado que el permanganato de potasio es un agente oxidante fuerte capaz no solo de hidroxilar un doble enlace, sino también de escindir el diol vecinal formado, es necesario un control cuidadoso de las condiciones de reacción. Se obtienen resultados óptimos cuando la reacción se lleva a cabo en un medio débilmente alcalino (pH ~ 8) a baja temperatura con una solución acuosa diluida de KmnO 4.

Otros posibles métodos de preparación pueden incluir la hidrólisis de dihaluros vecinos:

2.17. Propiedades de los dioles

Los dioles se caracterizan por las mismas reacciones que los alcoholes monohídricos. Además, los 1,2-dioles exhiben algunas propiedades específicas debido a la presencia de dos grupos hidroxilo adyacentes. Se discutirán en esta sección.

La deshidratación de 1,2-dioles puede proceder en dos direcciones: 1) la formación de dienos; 2) la formación de éteres cíclicos. Ambas reacciones son catalizadas por ácido. La deshidratación de 1,2-dioles de dos terciarios o dos secundarios se produce fácilmente cuando se calientan con HBr concentrado.

La formación de ésteres cíclicos o la ciclodeshidratación de 1,2-dioles conduce a la formación de 1,4-dioxano cuando el 1,2-diol es 1,2-etanodiol (etilenglicol); en este caso, el anillo de seis miembros se forma a partir de dos moles de 1,2-etanodiol.

Los 1,4- y 1,5-dioles se ciclan en estas condiciones con la formación de anillos de cinco y seis miembros:

Una reacción cualitativa a 1,2-dioles es una muestra con hidróxido de cobre en un medio alcalino. En este caso, se observa la disolución del hidróxido de cobre y se obtiene una solución, coloreada en un profundo color azul, debido a la formación de un complejo quelato de Cu (II).

2.18. ALCOHOLES TRES ATÓMICOS

El más importante de los alcoholes trihídricos es la glicerina - propanotriol-1,2,3, que forma parte de los lípidos en forma de ésteres con ácidos más saturados e insaturados.

Glicerol

el grupo de alcohol primario de glicerol (CH 2 OH) es más activo que el grupo de alcohol secundario (CHOH) y bajo la acción de reactivos tales como cloruro de hidrógeno o ácido nítrico puede convertirse selectivamente en cloruro o ácido, respectivamente.

La deshidratación de la glicerina produce el aldehído insaturado más simple: acroleína (propenal):

Al igual que el etilenglicol, la glicerina produce una reacción cualitativa, característica de los 1,2-dioles, con hidróxido de cobre en medio alcalino.

2.19. ÉTEROS

NOMENCLATURA DE ÉTEROS

En la nomenclatura de la IUPAC, los éteres se denominan alcoxialcanos. La estructura parental está determinada por el grupo alquilo más largo:

OBTENER PASCUA

Existen dos métodos generales para la preparación de éteres: deshidratación intermolecular de alcoholes y sustitución nucleofílica de halógeno en haluros de alquilo por la acción de alcoholatos de metales alcalinos (reacción de Williamson). Ambos métodos se han descrito anteriormente.

2.20. PROPIEDADES DE LOS ÉTEROS

Químicamente, los éteres se caracterizan por una alta inercia con respecto a muchos reactivos, especialmente de naturaleza básica. No se descomponen por compuestos organometálicos, hidruros y amidas de metales alcalinos, así como por hidruros complejos de boro y aluminio. Por tanto, compuestos tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, dimetoxietano, dimetiléter de dietilenglicol, dioxano y otros se utilizan ampliamente como disolventes en las reacciones con los compuestos anteriores.

Los ésteres forman complejos muy fuertes con los ácidos de Lewis: BF 3, AlBr 3, SbCl 5, SbF 5, etc. Composición 1: 1, en la que actúan como bases de Lewis

En relación con los ácidos fuertes, los ésteres exhiben las propiedades de las bases (en este caso, bases de Bronsted) y forman sales de dialquiloxonio.

Las sustancias más famosas y utilizadas en la vida humana y en la industria que pertenecen a la categoría de alcoholes polihídricos son el etilenglicol y la glicerina. Su investigación y uso comenzaron hace varios siglos, pero las propiedades de estos son en muchos sentidos únicos y únicos, lo que los hace insustituibles hasta el día de hoy. Los alcoholes polihídricos se utilizan en muchas síntesis químicas, industrias y esferas de la actividad humana.

El primer "conocimiento" con etilenglicol y glicerina: la historia de la obtención

En 1859, mediante un proceso en dos etapas de interacción de dibromoetano con acetato de plata y posterior tratamiento del diacetato de etilenglicol obtenido en la primera reacción con hidróxido de potasio, Charles Würz sintetizó etilenglicol por primera vez. Algún tiempo después, se desarrolló un método de hidrólisis directa del dibromoetano, pero a escala industrial a principios del siglo XX, se obtuvo en EE. UU. El alcohol dihídrico 1,2-dioxietano, también conocido como monoetilenglicol, o simplemente glicol. por hidrólisis de etileno clorhidrina.

En la actualidad, tanto en la industria como en el laboratorio, se utilizan una serie de otros métodos, nuevos, más económicos desde el punto de vista de las materias primas y la energía, y respetuosos con el medio ambiente, ya que el uso de reactivos que contienen o emiten cloro, toxinas, carcinógenos y otro peligroso para el entorno y la materia humana, se reduce a medida que el desarrollo de la química "verde".

El farmacéutico Karl Wilhelm Scheele descubrió la glicerina en 1779 y Theophile Jules Peluz estudió la composición del compuesto en 1836. Dos décadas más tarde, la estructura de la molécula de este alcohol trihídrico se estableció y se verificó en los trabajos de Pierre Eugène Marseille Verthelot y Charles Wurtz. Finalmente, veinte años después, Charles Friedel llevó a cabo la síntesis completa de glicerina. Actualmente, la industria utiliza dos métodos para su producción: mediante cloruro de alilo a partir de propileno, y también mediante acroleína. Las propiedades químicas del etilenglicol, como la glicerina, se utilizan ampliamente en Diferentes areas producción química.

La estructura y estructura de la conexión.

La molécula se basa en el esqueleto de hidrocarburo insaturado de etileno, que consta de dos átomos de carbono, en el que se ha roto el doble enlace. Se añaden dos grupos hidroxilo a las posiciones de valencia vacías en los átomos de carbono. La fórmula del etileno es C 2 H 4, después de la ruptura del enlace del grifo y la adición de grupos hidroxilo (después de varias etapas) parece C 2 H 4 (OH) 2. Este es etilenglicol.

La molécula de etileno tiene una estructura lineal, mientras que el alcohol dihídrico tiene una especie de configuración trans en la disposición de los grupos hidroxilo en relación con la cadena principal de carbono y entre sí (este término es totalmente aplicable a la posición con respecto a un enlace múltiple). . Tal dislocación corresponde a la disposición más distante de los hidrógenos de los grupos funcionales, la menor energía y, por lo tanto, la máxima estabilidad del sistema. En pocas palabras, un grupo OH mira hacia arriba y el otro mira hacia abajo. Al mismo tiempo, los compuestos con dos hidroxilos son inestables: en un átomo de carbono, al formarse en la mezcla de reacción, se deshidratan inmediatamente y pasan a aldehídos.

Afiliación de clasificación

Las propiedades químicas del etilenglicol están determinadas por su origen del grupo de los alcoholes polihídricos, es decir, el subgrupo de dioles, es decir, compuestos con dos fragmentos de hidroxilo en los átomos de carbono vecinos. Una sustancia que también contiene varios sustituyentes OH es la glicerina. Tiene tres grupos funcionales de alcohol y es el miembro más común de su subclase.

Muchos compuestos de esta clase también se obtienen y usan en la producción química para diversas síntesis y otros fines, pero el uso de etilenglicol tiene una escala más seria y se usa en casi todas las industrias. Este tema se discutirá con más detalle a continuación.

características físicas

El uso de etilenglicol se explica por la presencia de una serie de propiedades inherentes a los alcoholes polihídricos. eso características distintivas, característico solo para esta clase de compuestos orgánicos.

La más importante de las propiedades es la capacidad ilimitada de mezclarse con H 2 O. El agua + etilenglicol da una solución con una característica única: su punto de congelación, dependiendo de la concentración de diol, es 70 grados más bajo que el de un destilado puro . Es importante tener en cuenta que esta dependencia no es lineal, y al alcanzar un cierto contenido cuantitativo de glicol, comienza el efecto contrario: la temperatura de congelación aumenta al aumentar porcentaje sustancia disoluta. Esta característica ha encontrado aplicación en la producción de varios anticongelantes, líquidos no congelantes, que cristalizan a características térmicas extremadamente bajas del ambiente.

Excepto en agua, el proceso de disolución transcurre perfectamente en alcohol y acetona, pero no se observa en parafinas, bencenos, éteres y tetracloruro de carbono. A diferencia de su antepasado alifático, una sustancia tan gaseosa como el etileno, el etilenglicol es un líquido transparente similar a un jarabe con un ligero tinte amarillo, de sabor dulce, con un olor inusual, prácticamente no volátil. La congelación de etilenglicol al cien por cien se produce a - 12,6 grados Celsius y la ebullición a +197,8. En condiciones normales, la densidad es de 1,11 g / cm 3.

Métodos de obtención

El etilenglicol se puede obtener de varias formas, algunas de ellas hoy en día solo tienen un significado histórico o preparativo, mientras que otras son utilizadas activamente por humanos a escala industrial y no solo. Siguiendo en orden cronológico, considere los más importantes.

El primer método para producir etilenglicol a partir de dibromoetano ya se ha descrito anteriormente. La fórmula del etileno, cuyo doble enlace está roto, y las valencias libres están ocupadas por halógenos, principal sustancia de partida en esta reacción, además de carbono e hidrógeno, tiene dos átomos de bromo en su composición. La formación de un compuesto intermedio en la primera etapa del proceso es posible precisamente debido a su eliminación, es decir, la sustitución con grupos acetato, que, tras una posterior hidrólisis, se convierten en grupos alcohol.

En el proceso de un mayor desarrollo de la ciencia, fue posible obtener etilenglicol por hidrólisis directa de cualquier etano sustituido por dos halógenos en átomos de carbono vecinos, utilizando soluciones acuosas de carbonatos metálicos de grupo alcalino o (reactivo menos ecológico) H 2 O y dióxido de plomo. La reacción es bastante "laboriosa" y se produce sólo a temperaturas y presiones significativamente elevadas, pero esto no impidió que los alemanes utilizaran este método para la producción de etilenglicol a escala industrial durante las guerras mundiales.

El método de producción de etilenglicol a partir de etilen clorhidrina por hidrólisis con sales de carbono de metales del grupo alcalino también desempeñó un papel en el desarrollo de la química orgánica. Con un aumento de la temperatura de reacción a 170 grados, el rendimiento del producto objetivo alcanzó el 90%. Pero hubo un inconveniente importante: el glicol tuvo que eliminarse de alguna manera de la solución salina, lo que está directamente asociado con una serie de dificultades. Los científicos han resuelto este problema desarrollando un método con el mismo material de partida pero dividiendo el proceso en dos etapas.

La hidrólisis de acetatos de etilenglicol, que anteriormente era la etapa final del método de Würz, se convirtió en un método aparte cuando lograron obtener el reactivo inicial oxidando etileno en ácido acético con oxígeno, es decir, sin el uso de costosos y completamente inútiles. -Compuestos halógenos respetuosos con el medio ambiente.

También existen muchos métodos conocidos para la producción de etilenglicol oxidando etileno con hidroperóxidos, peróxidos, perácidos orgánicos en presencia de catalizadores (compuestos de osmio), etc. También existen métodos electroquímicos y de radiación química.

Caracterización de propiedades químicas generales

Las propiedades químicas del etilenglicol están determinadas por sus grupos funcionales. Las reacciones pueden involucrar un sustituyente hidroxilo o ambos, dependiendo de las condiciones del proceso. La principal diferencia en la reactividad radica en el hecho de que debido a la presencia de varios hidroxilos en el alcohol polihídrico y su influencia mutua, son más fuertes que los de los "hermanos" monoatómicos. Por lo tanto, en las reacciones con álcalis, los productos son sales (para glicol - glicolato, para glicerol - gliceratos).

V Propiedades químicas el etilenglicol, así como la glicerina, incluye todas las reacciones de los alcoholes de la categoría monohídrico. El glicol da ésteres totales y parciales en reacciones con ácidos monobásicos, glicolato, respectivamente, se forman con Metales alcalinos, y en un proceso químico con ácidos fuertes o sus sales, se libera aldehído de ácido acético, debido a la eliminación de un átomo de hidrógeno de la molécula.

Reacciones con metales activos

La interacción del etilenglicol con metales activos (después del hidrógeno en la serie química de intensidad) a temperaturas elevadas da etilenglicol del metal correspondiente, además de que se libera hidrógeno.

C 2 H 4 (OH) 2 + X → C 2 H 4 O 2 X, donde X es un metal divalente activo.

para etilenglicol

Es posible distinguir el alcohol polihídrico de cualquier otro líquido utilizando una característica de reacción visual solo para esta clase de compuestos. Para ello, se vierte (2) recién precipitado, que tiene un tinte azul característico, en una solución incolora de alcohol. Cuando los componentes mezclados interactúan, el precipitado se disuelve y la solución se vuelve azul oscuro como resultado de la formación de glicolato de cobre (2).

Polimerización

Las propiedades químicas del etilenglicol son gran importancia para la producción de disolventes. La deshidratación intermolecular de la sustancia mencionada, es decir, la eliminación del agua de cada una de las dos moléculas de glicol y su posterior combinación (se elimina por completo un grupo hidroxilo y del otro solo se elimina el hidrógeno), permite obtener una solvente orgánico único - dioxano, que se usa a menudo en química orgánica, a pesar de su alta toxicidad.

Intercambio de hidroxilo por halógeno

Cuando el etilenglicol interactúa con los ácidos hidrohálicos, se observa la sustitución de los grupos hidroxilo por el halógeno correspondiente. El grado de sustitución depende de la concentración molar de haluro de hidrógeno en la mezcla de reacción:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HX → X-CH 2 -CH 2 -X, donde X es cloro o bromo.

Recibiendo éteres

En las reacciones de etilenglicol con ácido nítrico (de cierta concentración) y ácidos orgánicos monobásicos (fórmico, acético, propiónico, butírico, valeriana, etc.), se forman monoésteres complejos y, en consecuencia, simples. Para otros, la concentración de ácido nítrico es di y trinitroésteres de glicol. Se utiliza como catalizador ácido sulfúrico de una concentración determinada.

Los derivados más importantes del etilenglicol

Los éteres de etilenglicol son sustancias valiosas que se pueden obtener a partir de alcoholes polihídricos utilizando los simples (descritos anteriormente). A saber: monometilo y monoetilo, cuyas fórmulas son HO - CH 2 - CH 2 - O - CH 3 y HO - CH 2 - CH 2 - O - C 2 H 5, respectivamente. En términos de propiedades químicas, son en muchos aspectos similares a los glicoles, pero, como cualquier otra clase de compuestos, tienen características reactivas únicas inherentes solo a ellos:

• El monometiletilenglicol es un líquido incoloro, pero con un olor repugnante característico, hirviendo a 124,6 grados Celsius, perfectamente soluble en etanol, otros disolventes orgánicos y agua, mucho más volátil que el glicol y con una densidad inferior a la del agua (aproximadamente 0,965 g / cm 3).
• El dimetiletilenglicol también es un líquido, pero con un olor menos característico, una densidad de 0,935 g / cm 3, un punto de ebullición de 134 grados por encima de cero y una solubilidad comparable al homólogo anterior.

El uso de cellosolves, como se llama generalmente a los monoésteres de etilenglicol, es bastante común. Se utilizan como reactivos y disolventes en síntesis orgánica. También se utilizan para aditivos anticorrosión y anticristalización en anticongelantes y aceites de motor.

Aplicaciones y política de precios de la gama de productos

El costo en las fábricas y empresas dedicadas a la producción y venta de tales reactivos fluctúa en promedio alrededor de 100 rublos por kilogramo de tales compuesto químico como etilenglicol. El precio depende de la pureza de la sustancia y del porcentaje máximo del producto de destino.

El uso de etilenglicol no se limita a un área determinada. Entonces, como materia prima, se utiliza en la producción de disolventes orgánicos, resinas y fibras artificiales, líquidos que se congelan a bajas temperaturas. Está involucrado en muchos sectores industriales como el automotor, aviación, farmacéutico, eléctrico, cuero, tabaco. Su importancia para la síntesis orgánica es innegablemente significativa.

Es importante recordar que el glicol es un compuesto tóxico que puede causar daños irreparables a la salud humana. Por tanto, se almacena en recipientes sellados fabricados en aluminio o acero con una obligatoria capa interior que protege al recipiente de la corrosión, solo en posiciones verticales y en habitaciones no equipadas con sistemas de calefacción, pero con buena ventilación. El plazo no supera los cinco años.

Tengo formula general C n H 2n (OH) 2. El glicol más simple es el etilenglicol HO-CH 2 -CH 2 -OH.

Nomenclatura

Los nombres de glicol se derivan de los nombres de los hidrocarburos correspondientes con los sufijos -diol o -glicol:

H O - C H 2 - C H 2 - O H (\ displaystyle (\ mathsf (HO (\ text (-)) CH_ (2) (\ text (-)) CH_ (2) (\ text (-)) OH)))- 1,2-etanodiol, etilenglicol

HO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH (\ displaystyle (\ mathsf (HO (\ text (-)) CH_ (2) (\ text (-)) CH_ (2) (\ text (-)) CH_ (2) (\ text (-)) OH)))- 1,3-propanodiol, 1,3-propilenglicol

Propiedades físicas y químicas

Los glicoles inferiores son líquidos transparentes incoloros con un sabor dulce. Los glicoles anhidros son higroscópicos. Debido a la presencia de dos grupos OH polares en las moléculas de glicol, tienen alta viscosidad, densidad, puntos de fusión y ebullición.

Los glicoles inferiores son fácilmente solubles en agua y disolventes orgánicos (alcoholes, cetonas, ácidos y aminas). Al mismo tiempo, los glicoles en sí mismos son buenos disolventes para muchas sustancias, con la excepción de los hidrocarburos aromáticos y más saturados.

Los glicoles tienen todas las propiedades de los alcoholes (forman alcoholatos, éteres y ésteres), mientras que los grupos hidroxilo reaccionan independientemente unos de otros, formando una mezcla de productos.

Con aldehídos y cetonas, los glicoles forman 1,3-dioxolanos y 1,3-dioxanos.

Recibir y usar

Los glicoles se sintetizan de varias formas principales:

• hidrólisis de los correspondientes dicloroalcanos

• oxidación de alquenos con permanganato de potasio:
• hidratación de oxiranos (epóxidos)

Los glicoles sirven como disolventes y plastificantes. El etilenglicol y el propilenglicol se utilizan como anticongelantes y fluidos hidráulicos. Debido a su alto punto de ebullición (por ejemplo, 285 ° C para el trietilenglicol), los glicoles se utilizan como líquido de frenos. Los glicoles se utilizan para obtener diversos ésteres, poliuretanos, etc.

Alcoholes(o alcanoles) son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (grupos -OH) conectados a un radical hidrocarbonado.

Clasificación de alcoholes

Por el número de grupos hidroxilo(atomicidad) los alcoholes se dividen en:

Monoatómico, por ejemplo:

Diatónico(glicoles), por ejemplo:

Triatómico, por ejemplo:

Por la naturaleza del radical hidrocarbonado se liberan los siguientes alcoholes:

Límite que contiene solo radicales hidrocarbonados saturados en la molécula, por ejemplo:

Ilimitado que contiene enlaces múltiples (dobles y triples) entre átomos de carbono en la molécula, por ejemplo:

Aromático, es decir, alcoholes que contienen un anillo de benceno y un grupo hidroxilo en la molécula, amigo relacionado con un amigo no directamente, sino a través de átomos de carbono, por ejemplo:

Las sustancias orgánicas que contienen grupos hidroxilo en la molécula, unidos directamente al átomo de carbono del anillo de benceno, difieren significativamente en propiedades químicas de los alcoholes y, por lo tanto, se destacan como una clase independiente de compuestos orgánicos. fenoles.

Por ejemplo:

También hay poliatómicos (alcoholes polivalentes) que contienen más de tres grupos hidroxilo por molécula. Por ejemplo, el alcohol hexaol más simple (sorbitol)

Nomenclatura e isomería de alcoholes

Al formar los nombres de los alcoholes, el sufijo (genérico) se agrega al nombre del hidrocarburo correspondiente al alcohol. ol.

Los números después del sufijo indican la posición del grupo hidroxilo en la cadena principal y los prefijos di-, tri-, tetra- y así sucesivamente - su número:

En la numeración de átomos de carbono en la cadena principal, la posición del grupo hidroxilo tiene prioridad sobre la posición de múltiples enlaces:

A partir del tercer trimestre series homólogas, la isomería de la posición del grupo funcional (propanol-1 y propanol-2) aparece en los alcoholes, y a partir del cuarto, la isomería de la estructura carbonada (butanol-1, 2-metilpropanol-1). También se caracterizan por isomería entre clases: los alcoholes son isoméricos a los éteres:

Démosle un nombre al alcohol, cuya fórmula se muestra a continuación:

El orden de construcción del nombre:

1. La cadena de carbono se numera desde el extremo al que está más cerca el grupo –OH.
2. La cadena principal contiene 7 átomos de C, por lo que el hidrocarburo correspondiente es el heptano.
3. El número de grupos –OH es igual a 2, el prefijo es “di”.
4. Los grupos hidroxilo están ubicados en 2 y 3 átomos de carbono, n = 2 y 4.

Nombre del alcohol: heptanodiol-2,4

Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno tanto entre moléculas de alcohol como entre moléculas de alcohol y agua. Los enlaces de hidrógeno surgen de la interacción de un átomo de hidrógeno parcialmente cargado positivamente de una molécula de alcohol y un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente de otra molécula. Es debido a los enlaces de hidrógeno entre moléculas que los alcoholes tienen puntos de ebullición anormalmente altos para su peso molecular. Por lo tanto, el propano con un peso molecular relativo de 44 en condiciones normales es un gas, y el más simple de los alcoholes es el metanol, que tiene un peso molecular relativo de 32, en condiciones normales es un líquido.

Los términos inferior y medio de una serie de alcoholes monohídricos saturados que contienen de 1 a 11 átomos de carbono son líquidos. C 12 H 25 OH) a temperatura ambiente, sólidos. Los alcoholes inferiores tienen olor alcohólico y sabor acre, son fácilmente solubles en agua A medida que aumenta el radical de carbono, la solubilidad de los alcoholes en agua disminuye y el octanol ya no es miscible con agua.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Propiedades materia orgánica están determinadas por su composición y estructura. Los alcoholes confirman regla general... Sus moléculas incluyen grupos de hidrocarburos e hidroxilos, por lo que las propiedades químicas de los alcoholes están determinadas por la interacción de estos grupos entre sí.

Las propiedades características de esta clase de compuestos se deben a la presencia de un grupo hidroxilo.

1. Interacción de alcoholes con metales alcalinos y alcalinotérreos. Para identificar el efecto de un radical hidrocarburo sobre un grupo hidroxilo, es necesario comparar las propiedades de una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y un radical hidrocarburo, por un lado, y una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y no contiene un radical hidrocarburo. , en el otro. Tales sustancias pueden ser, por ejemplo, etanol (u otro alcohol) y agua. El hidrógeno del grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol y las moléculas de agua se puede reducir con metales alcalinos y alcalinotérreos (reemplazados por ellos).
2. Interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. La sustitución de un grupo hidroxilo por un halógeno conduce a la formación de haloalcanos. Por ejemplo:
   Esta reacción es reversible.
3. Deshidratación intermolecularalcoholes separar una molécula de agua de dos moléculas de alcoholes cuando se calienta en presencia de agentes deshidratantes:
   Como resultado de la deshidratación intermolecular de alcoholes, éteres. Entonces, cuando el alcohol etílico se calienta con ácido sulfúrico a una temperatura de 100 a 140 ° C, se forma éter dietílico (sulfúrico).
   
4. Interacción de alcoholes con orgánicos y ácidos inorgánicos con la formación de ésteres (reacción de esterificación)
   
   La reacción de esterificación es catalizada por ácidos inorgánicos fuertes. Por ejemplo, cuando el alcohol etílico y el ácido acético interactúan, se forma acetato de etilo:
   
   
5. Deshidratación intramolecular de alcoholes ocurre cuando los alcoholes se calientan en presencia de agentes deshidratantes a una temperatura más alta que la temperatura de deshidratación intermolecular. Como resultado, se forman alquenos. Esta reacción se debe a la presencia de un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes. Un ejemplo es la reacción para producir eteno (etileno) cuando el etanol se calienta por encima de 140 ° C en presencia de ácido sulfúrico concentrado:
   
6. Oxidación de alcoholes generalmente se lleva a cabo con agentes oxidantes fuertes, por ejemplo, dicromato de potasio o permanganato de potasio en un medio ácido. En este caso, la acción del oxidante se dirige al átomo de carbono que ya está unido al grupo hidroxilo. Se pueden formar varios productos dependiendo de la naturaleza del alcohol y las condiciones de reacción. Entonces, los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos:
   Cuando se oxidan los alcoholes secundarios, se forman cetonas:
   
   Los alcoholes terciarios son bastante estables a la oxidación. Sin embargo, en condiciones duras (agente oxidante fuerte, calor) es posible la oxidación de alcoholes terciarios, que se produce con la ruptura de los enlaces carbono-carbono más cercanos al grupo hidroxilo.
7. Deshidrogenación de alcoholes. Cuando los vapores de alcohol se pasan a 200-300 ° C sobre un catalizador metálico, como cobre, plata o platino, los alcoholes primarios se convierten en aldehídos y los alcoholes secundarios se convierten en cetonas:
   
   
8. Reacción cualitativa a alcoholes polihídricos.
   La presencia de varios grupos hidroxilo en la molécula de alcohol determina simultáneamente las propiedades específicas de los alcoholes polihídricos, que son capaces de formar compuestos complejos de color azul brillante solubles en agua al interactuar con un precipitado recién obtenido de hidróxido de cobre (II). Para etilenglicol, puede escribir:
   
   Los alcoholes monohídricos no pueden entrar en esta reacción. Por tanto, es una reacción cualitativa a alcoholes polihídricos.
   

Obtener alcoholes:

El uso de alcoholes

Metanol(alcohol metílico CH 3 OH) es un líquido incoloro con un olor característico y un punto de ebullición de 64,7 ° C. Arde con una llama ligeramente azulada. El nombre histórico de metanol - alcohol de madera se explica por una de las formas de su producción mediante el método de destilación de madera dura (griego methy - vino, emborracharse; hule - sustancia, madera).

El metanol debe manipularse con cuidado. Bajo la acción de la enzima alcohol deshidrogenasa, se convierte en el organismo en formaldehído y ácido fórmico, que dañan la retina del ojo, provocan la muerte del nervio óptico y la pérdida total de la visión. La ingestión de más de 50 ml de metanol provoca la muerte.

Etanol(alcohol etílico C 2 H 5 OH) es un líquido incoloro con un olor característico y un punto de ebullición de 78,3 ° C. Combustible. Se mezcla con agua en cualquier proporción. La concentración (fuerza) de alcohol generalmente se expresa en porcentaje por volumen. El alcohol "puro" (médico) es un producto obtenido a partir de materias primas alimentarias y que contiene un 96% (en volumen) de etanol y un 4% (en volumen) de agua. Para obtener etanol anhidro - "alcohol absoluto", este producto se trata con sustancias que se unen químicamente al agua (óxido de calcio, sulfato de cobre (II) anhidro, etc.).

Para hacer el alcohol usado en propósitos técnicos, inadecuado para beber, se le agregan pequeñas cantidades de sustancias difíciles de separar, venenosas, malolientes y repugnantes y se tiñen. El alcohol que contiene tales aditivos se llama alcohol desnaturalizado o desnaturalizado.

El etanol se usa ampliamente en la industria para la producción de caucho sintético, productos farmacéuticos, se usa como solvente, es parte de barnices y pinturas, perfumería. En medicina, el alcohol etílico es el desinfectante más importante. Se utiliza para preparar bebidas alcohólicas.

Pequeñas cantidades de alcohol etílico cuando se ingieren en el cuerpo humano reducen la sensibilidad al dolor y bloquean los procesos de inhibición en la corteza cerebral, provocando un estado de intoxicación. En esta etapa de la acción del etanol, aumenta la secreción de agua en las células y, por lo tanto, se acelera la micción, como resultado de lo cual se produce la deshidratación.

Además, el etanol provoca vasodilatación. El aumento del flujo sanguíneo en los capilares cutáneos provoca enrojecimiento de la piel y sensación de calor.

V grandes cantidades el etanol inhibe la actividad del cerebro (etapa de inhibición), causa una coordinación de movimientos deteriorada. Un producto intermedio de la oxidación del etanol en el cuerpo, el acetaldehído, es extremadamente venenoso y causa una intoxicación grave.

El uso sistemático de alcohol etílico y bebidas que lo contienen conduce a una disminución persistente de la productividad del cerebro, la muerte de las células hepáticas y su reemplazo por tejido conectivo: cirrosis hepática.

Etanodiol-1,2(etilenglicol) es un líquido viscoso incoloro. Venenoso. Disolveremos en agua sin restricción. Las soluciones acuosas no cristalizan a temperaturas significativamente inferiores a 0 ° C, lo que permite su uso como componente de refrigerantes no congelantes: anticongelantes para motores de combustión interna.

Prolactriol-1,2,3(glicerina) es un líquido viscoso y almibarado, de sabor dulce. Nos disolveremos en agua sin restricción. No volátil. Como parte integral de los ésteres, se encuentra en grasas y aceites.

Ampliamente utilizado en cosmética, farmacéutica y industrias alimentarias... En cosmética, la glicerina desempeña el papel de agente emoliente y calmante. Se agrega a la pasta de dientes para evitar que se seque.

Se agrega glicerina a los productos de confitería para evitar su cristalización. Se rocía con tabaco, en cuyo caso actúa como humectante, evitando que las hojas de tabaco se sequen y desmenucen antes de procesarlas. Se añade a los adhesivos para evitar que se sequen demasiado rápido y a los plásticos, especialmente al celofán. En este último caso, la glicerina actúa como plastificante, actuando como lubricante entre las moléculas de polímero y dando así a los plásticos la flexibilidad y elasticidad necesarias.

Representantes individuales

Metanol(metil, alcohol de madera) es un líquido incoloro con un leve olor a alcohol. Un gran número de se utiliza en la producción de formaldehído, ácido fórmico, metil y dimetilanilina, metilaminas y muchos tintes, productos farmacéuticos y fragancias. El metanol es un buen disolvente, por lo que se utiliza mucho en la industria de pinturas y barnices, así como en la industria del petróleo para la purificación de gasolinas a partir de mercaptanos y para la liberación de tolueno mediante rectificación azeotrópica.

Etanol(etil, alcohol de vino) es un líquido incoloro con un olor alcohólico característico. El alcohol etílico se utiliza en grandes cantidades en la producción de divinilo (transformado en cauchos sintéticos), éter dietílico, cloroformo, cloral, etileno de alta pureza, acetato de etilo y otros ésteres utilizados como disolventes para barnices y fragancias (esencias de frutas). Como solvente, el alcohol etílico se usa ampliamente en la producción de productos farmacéuticos, fragancias, tintes y otras sustancias. El etanol es un buen antiséptico.

Alcoholes propílicos e isopropílicos. Estos alcoholes, así como sus ésteres, se utilizan como disolventes. En algunos casos, reemplazan al alcohol etílico. El alcohol isopropílico se usa para hacer acetona.

Alcohol butílico y sus ésteres se utilizan en grandes cantidades como disolventes para barnices y resinas

Alcohol isobutílico se utiliza para obtener isobutileno, isobutiraldehído, ácido isobutírico y también como disolvente.

Alcoholes primarios de amilo e isoamilo constituyen la mayor parte del aceite de fusel (subproductos de la producción de alcohol etílico a partir de patatas o cereales). Los alcoholes amílicos y sus ésteres son buenos disolventes. El acetato de isoamilo (esencia de pera) se utiliza en la fabricación de bebidas sin alcohol y algo de repostería.

Conferencia número 15.Alcoholes polivalentes

Alcoholes polivalentes. Clasificación. Isomería. Nomenclatura. Alcoholes dihídricos (glicoles). Alcoholes trivalentes. Glicerol. Síntesis a partir de grasas y propileno. El uso de glicol y glicerina en la industria.

Dos grupos hidroxilo no se pueden ubicar en un átomo de carbono, tales compuestos pierden agua fácilmente y se convierten en aldehídos o cetonas:

Esta propiedad es típica para todos. hemo-diol. Sustentabilidad hemo-dioles aumenta en presencia de sustituyentes aceptores de electrones. Un ejemplo de sustentable hemo El β-diol es hidrato de cloral.